La pittura, realizzata ad affresco, orna la nicchia cuspidata che si apre lungo la parete sinistra della chiesa: era, questa, una delle antiche cappelle che i documenti ci dicono presenti in chiesa fino ai primi decenni del Seicento quando, per dare all'edificio un nuovo assetto e costruire nuovi altari secondo i canoni stabiliti dalla Controriforma, le cappelle furono murate; la nostra pittura venne riscoperta solo nei primi anni del Novecento in seguito alla demolizione degli altari tardo barocchi .
In ragione dei suoi caratteri stilistici gli studiosi hanno riferito l'affresco alla mano di Memmo di Filippuccio, pittore senese attivo nella vicina San Gimignano tra la fine del Duecento e il secondo decennio del Tecento: nella "città delle torri" Memmo di Filippuccio lavorò ad importanti commissioni che gli giunsero sia dal Comune che dal clero della chiesa maggiore della città e di cui recano ancora oggi testimonianza gli affreschi a tema profano presenti all'interno della Torre Grossa del palazzo comunale (1308 ca.) e quelli, molto frammentari, nella controfacciata della chiesa collegiata di Santa Maria Assunta (1305 ca.) .
Al pari degli affreschi sangimignanesi colpisce nel nostro dipinto la sapienza con cui il pittore riesce a suggerire lo spazio creato illusinisticamente dallo sviluppo del trono su cui siede la Vergine, immaginato – sulla scorta della lezione di Giotto - come una architettura vera realizzata in marmi policrimi .
Alle raffinatezze del più giovane Simone Martini (che sposò la figlia del nostro pittore, Giovanna) rimandano invece le complicazioni ormai gotiche del manto della Vergine, le mani affusolate dei personaggi, i tratti somatici e le bocca carnosa del Bambino dati questi che portano gli studiosi ad ipottizare per il nostro dipinto una realizzazione nel secondo decennio del Trecento .
Una vecchia foto, precedente il restauro cui l'opera fu sottoposta negli anni passati, ci mostra come nel tempo l'affresco fosse stato modificato: una ridipintura aveva infatti trasformato l'immagine della committente, inginocchita ai piedi del trono, in Santa Verdiana (la santa patrona di Castelfiorentino); la donna, di cui ignoriamo l'identità, apparteneva forse alla ricca famiglia sangimignanese dei Mangeri i quali, come ci dicono i documenti, ancora alla fine del Duecento godevano diritti di patronato sia sulla canonica dei santi Iacopo e Michele (poi Filippo) sia sulla non lontana chiesa di San Pietro a Montebello cui potrebbe alludere la figura dell'apostolo effigiato alla sinistra della Madonna (la destra per chi guarda) .
I Mangeri verrebero così a costituire un tramite per la venuta su Certaldo del pittore senese negli anni in cui Memmo di Filippuccio era presente a San Gimignano dove ricopriva l'importante carica di pittore civico .
Bibliografia specifica:
Tordi, 1913, p. 24; Prunai, 1966-1967, p. 168; Bagnoli,1999, pp. 142, 149 nota 144; Proto Pisani, 2001, p. 16; Albizzi, 2009, pp. 435-436; Merlini, 2018, pp. 71-72

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1164: risale a questo anno il diploma con il quale l'Imperatore Federico I di Svevia (detto il "Barbarossa") conferma al conte Alberto di Prato (Alberto IV) diritti e proprietà su una cospicua serie di località, fra le quali Certaldo. E' questa la prima menzione documentata di Certaldo. Bibliografia specifica Ceccarelli Lemut, 1996, pp. 198-202