Si riportano a seguire i soggetti raffigurati .
Sul fronte del tabernacolo: Deposizione di Cristo dalla croce; in alto: l'Annunciazione; sotto l'Angelo annunciante è lo stemma del Vicario Soderini Niccolò di Lorenzo di Niccolò di Tommaso; sotto la Vergine Annunciata è lo stemma del Vicario Ubertini Giovanni di Luca di Gregorio di Fetto; nel sott'arco: i quattro Evangelisti e il Padre Eterno benedicente negli sguanci: San Lognino, San Giovanni Battista (a sinistra); San Iacopo, Sant'Antonio abate (a destra) sul fianco esterno destro: Crocifissione sul retro: Cristo risorto sul fianco esterno sinistro: Martirio di San Sebastiano
Il tabernacolo era un tempo ubicato ai piedi del castello di Certaldo, nei pressi del vecchio ponte (distrutto con il passaggio del fronte) che permetteva ai viandanti in transito lungo la via Francigena di oltrepassare il torrente Agliena .
Inizialmente protetto dalla sola parete di fondo e da una tettoia a spioventi, nel corso del XVI secolo i tre lati aperti vennero ad essere chiusi da mura al fine di proteggere il sacro luogo dai male intenzionati che solevano fare qui i loro «sporcitii» (1579) .
Le pitture che ornano il tabernacolo vennero realizzate intorno al 1463 da Benozzo Gozzoli in collaborazione con il pittore Giusto d'Andrea (Firenze 1440 - ivi 1496) il quale, in un suo libro di memorie, ricorda come all'epoca questo fosse appellato il «tabernacolo dei Giustiziati» .
Il tabernacolo, all'epoca dell'intervento dei due pittori, esisteva già e nella parete principale era un precdente affresco che si dovette distruggere per eseguire la nuova pittura .
Ma se fu necessario abbattere il vecchio intonaco dipinto, non occorse invece gettare a terra anche l'arriccio sul quale era delineata l'antica sinopia della disfatta pittura .
Questa sinopia è tornata alla luce quando, nel 1957, si è proceduto al distacco del soprastante affresco gozzoliano con la Deposizione dalla croce: si tratta di una bella Annunciazione, ricca di un motivo architettonico studiato minuziosamente in tutti i suoi particolari, opera di un pittore che dovette qui lavorare ai primi del Quattrocento, una sessantina di anni prima l'intervento di Benozzo Gozzoli .
Attualmente ospitata dietro il tabernacolo nella parete di fondo della chiesa, accanto a due piccoli affreschi del XVI secolo con San Gereolamo e l'Arcangelo Raffaele che decoravano le pareti laterali della cappellina, l'Annunciazione suggerisce un programma iconografico differente e una diversa committenza per il tabernacolo, legato in origine – con molta probabilità - alla Compagnia della SS.Annunziata che aveva il suo ospedale in prossimità del ponte .
Quando, nel 1415, Certaldo divenne sede di Vicariato e qui vennero eseguite le condanne a morte, i vicari che ne furono i committenti vollero trasformare il tabernacolo in cappellina come ultima sosta dei condannati a morte, sostituendo al precedente soggetto un programma iconografico più complesso incentrato sui temi della sofferenza umana, dalla cui meditazione i condannati a morte potessero trarre conforto .
La memoria dell'antica dedicazione venne comunque mantenuta, come indica la raffigurazione dell'Angelo annunciante e della Madonna annunciata posti in posizione preminente sul fronte del tabernacolo, immediatamente sopra gli stemmi dei vicari Niccolò Soderini (in carica dal 1 sttembre 1462 al 28 febbraio 1463) e Giovanni Ubertini Ubertini (in carica dal 1 marzo 1463 al 31 agosto 1463) .
Bibliografia specifica: Gaye, 1839, p. 213; Procacci, 1960, p. 57; Storia di Certaldo, 1991, p. 158; Proto Pisani, 2001, p. 11

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1164: risale a questo anno il diploma con il quale l'Imperatore Federico I di Svevia (detto il "Barbarossa") conferma al conte Alberto di Prato (Alberto IV) diritti e proprietà su una cospicua serie di località, fra le quali Certaldo. E' questa la prima menzione documentata di Certaldo. Bibliografia specifica Ceccarelli Lemut, 1996, pp. 198-202